Winter naque ad Aberdeen, in Scozia, nel 1947. A sei anni interpretò il primo film, I Confini del proibito (The Little Kidnappers, 1954), grazie al quale vinse, insieme al co-protagonista Jon Whiteley, l'Academy Juvenile Award.
Recitò, da bambino, in diversi film come Beyond This Place (1959), e nelle produzioni Disneyane Greyfriars Bobby (1961) e Le tre vite della gatta Tomasina (The Three Lives of Thomasina, 1964).
Da adulto ha continuato a lavorare nel mondo del cinema come direttore di produzione in film come Agente 007 - Solo per i tuoi occhi (For Your Eyes Only, 1981), Indiana Jones e il Tempio Maledetto (1984) e Il colore viola (The Color Purple, 1985).
Morì a Chertsey, in Inghilterra, a causa di un attacco di cuore.